يُفَصِّل أبو القاسم عبد الرحمن بن إسحاق الزجاجي في كتابه «حروف المعاني» معانيَ الأدوات والألفاظ التي تتعدد دلالاتها في العربية، استجابةً لمن سأله أن يجمع معاني الحروف ويبين الوجوه التي يتصرف إليها كل حرف. فيتناول كل لفظة على حدة، فيذكر معناها الأصلي ثم ما تنتقل إليه من معانٍ بحسب السياق، ويبين ما يكون منها للاستفهام أو الشرط أو النفي أو التوكيد أو التقرير أو التوبيخ أو التحضيض أو التمني أو الترجي أو الاستدراك أو الإضراب أو العطف أو النداء أو الظرفية وغيرها. ولا يقصر مفهوم الحروف على حروف المعاني بالمعنى الاصطلاحي الضيق، بل يدخل في بحثه ألفاظًا وأسماء وظروفًا وأفعالًا وأسماء أفعال تؤدي وظائف دلالية مخصوصة؛ فيشرح «لو» و«لولا» و«هل» و«ليت» و«إذن» و«إلا» و«لن» و«لم» و«لا» و«أو» و«قد» و«رب» و«بل» و«لكن» و«ثم» و«يا» وهمزة الاستفهام و«مهما» و«كأن» و«لعل» و«إن» و«كيف» و«متى» و«كم» و«كأين» و«أنى»، كما يتناول ظروفًا وألفاظًا من نحو «عند» و«قبل» و«بعد» و«حيث» و«دون» و«لدى» و«لدن» و«فوق» و«تحت» و«بين»، مبينًا اختلاف أحكامها باختلاف استعمالها.

ويَكشف الزجاجي في أثناء ذلك عن سعة التحول الدلالي للحرف الواحد؛ فقد يجعل للفظة وجوهًا متعددة، كما فعل في «ما» و«لا» و«أو» و«الواو» و«الكاف» و«اللام»، فيميز بين معانيها وأعمالها ويبين متى تكون أصلية أو زائدة، عاملة أو مهملة، عاطفة أو جارة أو شرطية أو نافية، وما يترتب على ذلك من اختلاف الإعراب والمعنى. ويستشهد بكثرة بالقرآن الكريم والشعر وكلام العرب، وينقل عن الخليل وسيبويه والأصمعي وغيرهم، ويستعمل التفسير اللغوي والاشتقاق في بيان أصل بعض الألفاظ، مع التنبيه إلى اختلاف لغات العرب في استعمالها. ويخص اللام بتفصيل واسع، فيقسمها بحسب حركتها ووظيفتها إلى لام الابتداء والتأكيد والقسم والإيجاب والتعجب والشرط والجر والأمر والتعريف وغيرها، ثم يتتبع في أواخر الكتاب نيابة بعض حروف الجر بعضها عن بعض، فيبين مجيء «في» و«اللام» و«الباء» و«عن» و«من» في معانٍ تتجاوز دلالاتها الأصلية، ويختم بوجوه الباء وما تأتي عليه من معاني «على» و«من أجل» و«عند» و«في» و«إلى» و«اللام».